TỔNG HỢP, NGHIÊN CỨU CẤU TRÚC CÁC HỢP CHẤT α, β-KETONE KHÔNG NO TỔNG HỢP TỪ CINALMALDEHYDE
Nội dung chính của bài viết
Tóm tắt
Phản ứng ngưng tụ cinamaldehyde với ketone thơm trong môi trường acid và base đã thu được 8 hợp chất α, β-ketone không no thu được ketone không no. Các hợp chất tổng hợp được phân tích cấu trúc bằng các phương pháp phổ IR, 1H NMR, 13C NMR, HSQC, HMBC, MS. Kết quả phân tích phổ cho thấy các α, β-ketone không no có cấu trúc dạng trans – trans, một vài chất bị enol hóa.
Từ khóa
Cinamaldehyde, unsaturated α, β-ketone, enol hóa.
Chi tiết bài viết
Tài liệu tham khảo
[1] Nguyễn Thị Thương (2022), Ảnh hưởng của tinh dầu Quế đen trên tính chất kháng khuẩn của màng poly(vinyl alcohol)/agar, Tạp chí Khoa học và Công nghệ, số 16, trang 63-69.
[2] Brackman G., Defoirdt T., Miyamoto C., Bossier P., Calenbergh S. Van, Nelis H. & Coenye T. (2008), Cinnamaldehyde and cinnamaldehyde
derivatives reduce virulence in Vibrio spp. By decreasing the DNA-binding activity of the quorum sensing response regulator LuxR. BMC Microbiology, 8(8): 1-14.
[3] Nguyễn Thanh Hảo, Nguyễn Thị Bích Lưu, Đồng Huy Giới (2024), Nghiên cứu điều chế chế phẩm vi nang nano chitosan được tải nạp với trans-cinnamaldehyde ứng dụng trong ức chế liên lạc ở vi khuẩn e. coli top10, Tạp chí Khoa học Nông nghiệp Việt Nam, 22(1):115-124.
[4] Nguyễn Ngọc Diệp - Vũ Văn Đức (2023), Nghiên cứu chế tạo hệ hóa phẩm ức chế ăn mòn thân thiện môi trường áp dụng cho xử lý axit, Tạp chí Công Thương, số 27, trang 142-146.
[5] Hui Wang1, Mingyue Jiang, Shujun Li, Chung-Yun Hse, Chunde Jin, Fangli Sun and Zhuo Li (2017), Design of cinnamaldehyde amino acid Schiff base compounds based on the quantitative structure–activity relationship, Royal Society of Chemistry, 4(9) 1-9.
[6] Leaqaa A Alrubaie, Raheem J Muhasin, Mazin N Mousa (2019), Synthesis, characterization and evaluation of antiinflammatory properties of novel α, β-unsaturated ketones, Tropical Journal of Pharmaceutical Research, 19 (1): 147-154.
[7] Nguyễn Ngọc Thanh, Bùi Tất Thành, Nguyễn Minh Thảo (2010), Nghiên cứu tổng hợp một số keton-α, β - không no từ 3-acetyl-4-methylcumarin, Tạp chí Hóa học, 48 (1), trang 94-98.
[8] Walaa M. El-Husseiny, Magda A.-A. El-Sayed, Naglaa I. Abdel-Aziz, Adel S. El-Azab, Esam R. Ahmed and Alaa A.-M. Abdel-Aziz (2018), Synthesis, antitumour and antioxidant activities of novel α, β-unsaturated ketones and related heterocyclic analogues: EGFR inhibition and molecular modelling study, Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry, 33(1) 507-518.
[9] Dr. Halil Şenol, Dr. Mansour Ghaffari-Moghaddam, Şeyma Bulut, Dr. Fahri Akbaş, Dr. Aytekin Köse, Dr. Gülaçtı Topçu (2023), Synthesis and anticancer activity of novel derivatives of α,β-unsaturated ketones based on oleanolic acid: in vitro and in silico studies against prostate cancer cells, Chemistry and Biodiversity, 20(9) 1-15.
[10] Kathiravan MK, Salake AB, Chothe AS, Dudhe PB, Watode RP, Mukta MS, Gadhwe S. (2012), The biology and chemistry of antifungal agents: a review, Bioorg. Med. Chem. 20, pp.5678-5698.
[11] Qin S, Xing K, Jiang J-H, Xu L-H, Li W-J. (2011), Biodiversity, bioactive natural products and biotechnological potential of plant-associated endophytic actinobacteria, Appl. Microbiol. Biotechnol. 89, pp.457-473.
[2] Brackman G., Defoirdt T., Miyamoto C., Bossier P., Calenbergh S. Van, Nelis H. & Coenye T. (2008), Cinnamaldehyde and cinnamaldehyde
derivatives reduce virulence in Vibrio spp. By decreasing the DNA-binding activity of the quorum sensing response regulator LuxR. BMC Microbiology, 8(8): 1-14.
[3] Nguyễn Thanh Hảo, Nguyễn Thị Bích Lưu, Đồng Huy Giới (2024), Nghiên cứu điều chế chế phẩm vi nang nano chitosan được tải nạp với trans-cinnamaldehyde ứng dụng trong ức chế liên lạc ở vi khuẩn e. coli top10, Tạp chí Khoa học Nông nghiệp Việt Nam, 22(1):115-124.
[4] Nguyễn Ngọc Diệp - Vũ Văn Đức (2023), Nghiên cứu chế tạo hệ hóa phẩm ức chế ăn mòn thân thiện môi trường áp dụng cho xử lý axit, Tạp chí Công Thương, số 27, trang 142-146.
[5] Hui Wang1, Mingyue Jiang, Shujun Li, Chung-Yun Hse, Chunde Jin, Fangli Sun and Zhuo Li (2017), Design of cinnamaldehyde amino acid Schiff base compounds based on the quantitative structure–activity relationship, Royal Society of Chemistry, 4(9) 1-9.
[6] Leaqaa A Alrubaie, Raheem J Muhasin, Mazin N Mousa (2019), Synthesis, characterization and evaluation of antiinflammatory properties of novel α, β-unsaturated ketones, Tropical Journal of Pharmaceutical Research, 19 (1): 147-154.
[7] Nguyễn Ngọc Thanh, Bùi Tất Thành, Nguyễn Minh Thảo (2010), Nghiên cứu tổng hợp một số keton-α, β - không no từ 3-acetyl-4-methylcumarin, Tạp chí Hóa học, 48 (1), trang 94-98.
[8] Walaa M. El-Husseiny, Magda A.-A. El-Sayed, Naglaa I. Abdel-Aziz, Adel S. El-Azab, Esam R. Ahmed and Alaa A.-M. Abdel-Aziz (2018), Synthesis, antitumour and antioxidant activities of novel α, β-unsaturated ketones and related heterocyclic analogues: EGFR inhibition and molecular modelling study, Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry, 33(1) 507-518.
[9] Dr. Halil Şenol, Dr. Mansour Ghaffari-Moghaddam, Şeyma Bulut, Dr. Fahri Akbaş, Dr. Aytekin Köse, Dr. Gülaçtı Topçu (2023), Synthesis and anticancer activity of novel derivatives of α,β-unsaturated ketones based on oleanolic acid: in vitro and in silico studies against prostate cancer cells, Chemistry and Biodiversity, 20(9) 1-15.
[10] Kathiravan MK, Salake AB, Chothe AS, Dudhe PB, Watode RP, Mukta MS, Gadhwe S. (2012), The biology and chemistry of antifungal agents: a review, Bioorg. Med. Chem. 20, pp.5678-5698.
[11] Qin S, Xing K, Jiang J-H, Xu L-H, Li W-J. (2011), Biodiversity, bioactive natural products and biotechnological potential of plant-associated endophytic actinobacteria, Appl. Microbiol. Biotechnol. 89, pp.457-473.