NGHIÊN CỨU TỔNG HỢP VÀ XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC MỘT SỐ ESTER, HYDRAZIDE CÓ CHỨA DỊ VÒNG BENZOTHIAZOLE TỪ 4-HYDROXYBENZALDEHYDE

Nguyễn Thị Ngọc Mai1, , Vũ Hồng Nam2, Trần Phú2, Nguyễn Thị Khánh Linh2, Lê Duy Ngọc2, Lê Quý Biểu2, Nguyễn Thành Nam2, Nguyễn Thế Anh2
1 Trường ĐH Hồng Đức
2 Trường Đại học Hồng Đức

Nội dung chính của bài viết

Tóm tắt

Trong bài viết này, hai ester 5a, 5b và hai hydrazide 6a, 6b có chứa dị vòng benzothiazole đã được tổng hợp thành công từ chất đầu là 4-hydroxybenzaldehyde, trong đó giai đoạn đóng vòng benzothiazole có hỗ trợ chiếu xạ năng lượng vi sóng. Cấu trúc của bốn hợp chất này được xác định qua các phương pháp phổ hiện đại như IR, NMR và MS. Kết quả thử nghiệm hoạt tính kháng vi sinh vật kiẻm định cho thấy cả hai mẫu 6a, 6b đều có hoạt tính trung bình và yếu đối với một số chủng vi khuẩn hoặc nấm.

Chi tiết bài viết

Tài liệu tham khảo

1. Carroll A.R., Scheuer P.J. (1990), Pentacyclic alkaloids from a tunicate and its prosobranch mollusk predator Chelynotus semperi. J. Org. Chem.; 55:4426–4431.
2. Gunawardana G.P., Kohmoto S., Gunasekera S.P., McConnel O.J., Koehn F.E. Dercitine (1988), A new biologically active acridine alkaloid from a deep water marine sponge, Dercitus sp. J. Am. Chem.;110:4856–4858.
3. Noel S., Cadet S., Gras E., Hureau C. (2013), The benzazole scaffold: A SWAT to combat Alzheimer’s disease. Chem. Soc. Rev.; 42:7747–7762.
4. Yadav K. P., Rahman M. A., Nishad S., Maurya A. K., Anas M., Mujahid M., (2023), Synthesis and biological activities of benzothiazole derivatives: A review. Intelligent Pharmacy; 1 (3), 122-132.
5. Irfan, A., Batool, F., Zahra Naqvi, S. A., Islam, A., Osman, S. M., Nocentini, A., Alissa S. A., Supuran, C. T., (2020), Benzothiazole derivatives as anticancer agents. Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry; 35(1), 265-279.
6. Heo Y., Song Y.S., Kim B.T., Heo J.N (2006). A highly regioselective synthesis of 2-aryl-6-chlorobenzothiazoles employing microwave-promoted Suzuki–Miyaura coupling reaction. Tetrahedron. Lett.; 47:3091–3094.
7. Prajapat P., Rathore K. K., Gandhi D., Agarwal S., Hussain N., Talesara G. L., (2016), A facile synthesis of biologically significant 2-(1,3-benzothiazol-2-ylimino)-1,3-thiazolidin-4-one / 3-(1,3-benzothiazol-2-yl)-2-thioxoimidazolidin-4-one Analogues from 1-(1,3-benzothiazol-2-yl)thiourea and their Alpha-hydroxylamine derivatives. Iran J Org Chem.; 8, 1795–801.
8. Bhat M., Belagali, (2021), Synthesis and Anti-TB Activity Studies of Benzothiazole Guanidinyl Derivatives, Bentham science; 77-89.
9. Mir F., Shafi S., Zaman M. S., Kalia N. P., Rajput V. S., Mulakayala C., Mulakayala N., Khan I. A., Alam M. S., (2014), Sulfur rich 2-mercaptobenzothiazole and 1,2,3-triazole conjugates as novel antitubercular agents. Eur J Med Chem., 76, 274–83.
10. Gouda M. A., Eldien H. F., Girges M. M., Berghot M. A., (2013), Synthesis and antioxidant activity of novel series of naphthoquinone derivatives attached to benzothiophene moiety. Med Chem., 3, 2228–30.
11. Mai N. T. N., Anh T. T. P., May P. T. T, Thao P. P., Trang N. V., Hoan D. Q. (2019), Preparation of some benzo[d]thiazole containing acetohydrazide derivatives, HNUE Journal of Science, 64(6), 3-10.
12. Robert M. Silverstein, Francis X. Webster, David J. Kiemle, 2005. Spectrometric Identification of Organic Compounds. John Wiley & Sons, Inc.